10 yaşında Versace’nin çocuk koleksiyonu için poz vererek işe başlayan Kaia, anne ambargosu yüzünden modelliğe başlamak için 3 sene bekledi. 13 yaşına geldiğinde modellik endüstrisinin en önemli ajanslarından IMG ile anlaşma imzaladı. Vogue Italia’da yer alan Kaia, bir sonraki yıl Teen Vogue için 14 sayfalık bir çekim yaptı. Kaia, Carine Roitfeld’in dergisi CR Fashion Book’a girmeyi de başardı.