İLK KEZ 1956'DA TUTUKLANDI
Ohio'da liseden atıldıktan sonra "göçebe bir hayat" yaşayamaya başlayan Little, ilk kez 1956'da tutuklandı. Little, hırsızlık, dolandırıcılık, uyuşturucu ve kadın ticareti gibi suçlardan hüküm giydi, sonra serbest kaldı.
2012'de uyuşturucu bağlantılı bir suçtan Kentucky'de bir evsizler barınağında gözaltına alınan Little'ın DNA örnekleri, 1980'lerde işlenen ve o zamana kadar failleri bulunamayan üç cinayeti aydınlattı. FBI'ya göre üç kadın da dövüldükten sonra boğularak öldürülmüştü. Bu kadınlardan birinin cesedi apartman boşluğuna, diğerininki çöp konteynerine atıldı. Üçüncü kadının cesedi ise bir garajda bulundu.